ลิลิตพระลอที่ได้รับยกย่องจากวรรณคดีสโมสร เมื่อ พ.ศ. 2459 ให้เป็นยอดแห่งลิลิต
ทั้งเรื่องผู้แต่งและปีที่แต่ง ไม่ปรากฏหลักการหรือข้อความระบุที่ชัดเจน แต่อาจอาศัยเนื้อเรื่องที่ระบุถึงสงครามระหว่างไทยและเชียงใหม่มาเป็นจุดอ้างอิง ซึ่งเดิมนั้นเชื่อว่าน่าจะแต่งขึ้นในสมัยสมเด็จพระนารายณ์มหาราช (พ.ศ. 2199-2231) แต่ไม่ปรากฏหลักฐานชัดเจน และเป็นที่ถกเถียงกันมาจวบจนปัจจุบัน นักจารณ์วรรณคดีส่วนใหญ่ลงความเห็นว่า ลิลิตพระลอแต่งขึ้นในสมัยอยุธยาแน่ แต่ยังมีบางท่านเสนอเวลาที่ใหม่กว่านั้น ว่าน่าจะแต่งขึ้นในสมัยต้นกรุงรัตนโกสินทร์ แต่ยังมีผู้คล้อยตามไม่มากนัก
นักวรรณคดีมักจะยกโคลงท้ายบทมาเป็นหลักฐานพิจารณาสมัยที่แต่ง ดังนี้
| 659.จบเสร็จมหาราชเจ้า | นิพนธ์ |
| ยอยศพระลอคน | หนึ่งแท้ |
| พี่เลี้ยงอาจเอาตน | ตายก่อน พระนา |
| ในโลกนี้สุดแล้ | เลิศล้ำคุงสวรรค์ฯ |
| 660.จบเสร็จเยาวราชเจ้า | บรรจง |
| กลอนกล่าวพระลอยง | ยิ่งผู้ |
| ใครฟังย่อมใหลหลง | ฤๅอิ่ม ฟังนา |
| ดิเรกแรกรักชู้ | เหิ่มแท้รักจริงฯ |
อย่างไรก็ตาม นักวรรณคดีบางท่าน เสนอว่า น่าจะอยู่ในสมัยพระชัยราชาธิราช (พ.ศ. 2077-2089)เนื่องจากเป็นสมัยที่มีสงครามระหว่างไทยกับเชียงใหม่ และเป็นสมัยแรกที่มีการใช้ปืน (ปืนไฟ) ในการรบ
ภาษาสำนวนในลิลิตพระลอ อ่านเข้าใจได้ง่ายกว่าวรรณกรรมเรื่องอื่นๆ ในสมัยอยุธยา แต่ก็ยังมีศัพท์ยาก และศัพท์โบราณอยู่บ้าง ด้วยเหตุนี้จึงเป็นเหตุให้นักวิจารณ์บางท่านเสนอว่า ลิลิตพระลอแต่งในสมัยรัตนโกสินทร์
คำประพันธ์ในเรื่องลิลิตพระลอ เป็นลิลิตสุภาพ ประกอบด้วย ร่ายสุภาพ, ร่ายสอดสร้อย, โคลงสองสุภาพ, โคลงสามสุภาพ และ โคลงสี่สุภาพ สลับกันตามจังหวะ ลีลา และเนื้อหาของเรื่อง
เนื้อเรื่อง
ท้าวแมนสรวงเป็นกษัตริย์ของเมืองแมนสรวง พระองค์มีพระมเหสีทรง พระนามว่า “ นาฏบุญเหลือ ” ทั้งสองพระองค์มีพระโอรสมีพระนามว่า “ พระลอดิลกราช ” หรือเรียกกันสั้นๆว่า “ พระลอ ” มีกิตติศัพท์เป็นที่ร่ำลือกันว่าพระองค์นั้นทรงเป็นชายหนุ่มรูปงามไปทั่วสารทิศจนไปถึงเมืองสรอง ( อ่านว่า เมืองสอง ) ซึ่งเป็นเมืองที่ถูกปกครองโดยท้าวพิชัยวิษณุกร พระองค์มีพระนามว่า “ พรดาราวดี ” และพระองค์ทรงมีพระธิดาผู้เลอโฉมถึงสองพระองค์พระนามว่า “ พระเพื่อน ” และ “ พระแพง ”
พระเพื่อนและพระแพงได้ยินมาว่า พระลอเป็นชายหนุ่มรูปงาม ก็ให้ความสนใจยากจะได้ยล พี่เลี้ยงของพระเพื่อนและพระแพงคือนางรื่น และนางโรยสังเกตเห็นความปรารถนาของนายหญิงของตนก็เข้าใจในพระประสงค์ สองพี่เลี้ยงจึงอาสาจะจัดการให้นายของตนนั้นได้พบกับพระลอ โดยการส่งคนไปขับซอในนครแมนสรวง และในขณะที่ขับซอนั้นจะไห้นักดนตรีพร่ำพรรณนาถึงความงามของเจ้าหญิงทั้งสอง ในขณะเดียวกันนั้นพี่เลี้ยงทั้งสองก็ได้ไปหาปู่เจ้าสมิงพราย เพื่อที่จะให้ช่วยทำเสน่ห์ให้พระลอหลงใหลในเจ้าหญิงทั้งสอง
เมื่อพระลอต้องมนต์ก็ทำใคร่อยากที่จะได้ยลพระเพื่อนและพระแพงเป็นยิ่งนัก พระองค์เกิดความคลั่งไคล้ไหลหลงจนไม่เป็นอันทำอะไรแม้แต่กระทั่งเสวยพระกระยาหาร พฤติกรรมที่เปลี่ยนไปของพระองค์ ได้ทำให้พระราชชนนีสงสัยว่าจะมีผีมาเข้ามาสิงสู่อยู่แต่ถึงแม้ว่าจะหาหมอผีคนไหนมาทำพิธีขับไล่ก็ไม่มีผลอันใด พระลอก็ยังคงมีพฤติการณ์อย่างเดิมอยู่
เพื่อที่จะได้ยลเจ้าหญิงทั้งสอง พระลอจึงทูลลาพระราชชนนีออกประพาสป่า แต่จุดประสงค์ที่แท้จริงก็คือ เพื่อที่จะได้ไปยลเจ้าหญิงแห่งเมืองสรองนั่นเอง จากนั้นพระลอก็ออกเดินทางมุ่งหน้าสู่เมืองสรองพร้อมคนสนิทอีก 2 คน คือ นายแก้ว กับนายขวัญ พร้อมกับไพร่พลอีกจำนวนหนึ่ง ทั้งหมดต้องเดินผ่านป่าผ่าดงจนกระทั่งมาพบแม่น้ำสายหนึ่งมีชื่อว่า “ แม่น้ำกาหลง ”
และที่แม่น้ำกาหลงนี้เอง ที่พระลอได้ตั้งอธิฐานเสี่ยงน้ำเพื่อตรวจดูดวงชะตาของพระองค์เอง ทันทีที่ได้สิ้นคำอธิษฐานนั้น แม่น้ำก็เปลี่ยนเป็นสีแดงเลือดในทันทีและไหลเวียนวนผิดปกติ เมื่อพระลอเห็นดังนั้นก็รู้ได้ว่าจะมีเรื่องร้ายรออยู่เบื้องหน้าของพระองค์ แต่ก็ไม่ได้ทำให้พระองค์เกิดความย่อท้อที่จะได้พบกับเจ้าหญิงที่พระทัยของพระองค์เรียกร้องแต่อย่างใด ถึงแม้ว่าพระองค์นั้นจะไม่เคยพบนางเลย แต่พระองค์คลั่งไคล้ไหลหลงในตัวนางทั้งสองเป็นยิ่งนัก
ส่วนเจ้าหญิงทั้งสองรอการเดินทางมาของเจ้าชายรูปงามไม่ได้ และเกรงว่ามนต์เสน่ห์ของปู่เจ้าสมิงพรายจะไม่เห็นผล จึงได้ขอร้องให้ปู่เจ้าสมิงพรายช่วยเหลืออีกครั้ง โดยให้ช่วยเนรมิตไก่งามขึ้นตัวหนึ่งให้มีเสียงขันที่ไพเราะ ทั้งสองพระองค์คิดว่าไก่ตัวนั้นจะต้องทำให้พระลอสนพระทัยและติดตามาจนถึงเมืองสรองอย่างแน่นอน
และแล้วเหตุการณ์ก็เป็นไปตามที่เจ้าหญิงสองคาดไว้ พระลอได้ตามไก่เนรมิตไปจนถึงพระราชอุทยาน และได้พบกับเจ้าหญิงทั้งสองซึ่งกำลังทรงสำราญอยู่ ในทันทีที่ทั้งสามได้พบกันก็เกิดความรักใคร่กันในบัดดล และก็เป็นเวลาเดียวกับที่นายแก้วกับนายขวัญ ได้ตกหลุมรักของนางรื่นและนางโรยผู้ซึ่งเปิดหัวใจต้อนรับชายหนุ่มทั้งสองโดยไม่รีรอเช่นกัน ปรากฏว่าพระลอและบ่าวคนสนิทของพระองค์ลักลอบเข้าไปอยู่ในพระตำหนักชั้นในซึ่งเป็นที่ประทับของเจ้าหญิงทั้งสอง
อย่างไรก็ตาม ความลับนี้ได้ถูกเปิดเผยเข้าจนได้ เมื่อข่าวได้ไปถึงพระกรรณของพระราชาจึงได้เสด็จมาไต่สวนในทันที และเมื่อพระลอกราบทูลให้ทรงทราบเรื่อง พระองค์ก็ทรงกริ้วเป็นยิ่งนัก แต่ก็ทรงเข้าพระทัยในความรักของคนทั้งสาม และทรงจัดพิธีอภิเษกสมรสให้ทั้งสามพระองค์ทันที
ด้วยการอ้างเอาพระราชโองการของพระราชโอรสของพระนางคือ ท้าวพระพิชัยวิษณุกร พระเจ้าย่าจึงสั่งให้ทหารล้อมพระลอและไพร่พลเอาไว้ ในขณะที่พระลอกับไพร่พลได้ต่อสู้เอาชีวิตรอด พระนางก็สั่งให้ทหารระดมยิงธนูเข้าใส่ ลูกธนูที่พุ่งเข้าหาพระองค์และไพร่พลประดุจดังห่าฝนก็ไม่ปานจึงทำให้ไม่อาจจะต้านทานไว้ได้อีกต่อไป
และเพื่อที่ปกป้องชีวิตของชายคนรักพระเพื่อนกับพระแพงจึงเข้าขวางโดยใช้ตัวเองเป็นโล่กำบังให้พระลอ ทั้งสามจึงต้องมาสิ้นพระชนม์ในอ้อมกอดของกันและกันท่ามกลางศพของบ่าวไพร่ ณ ที่ตรงนั้นเอง ทันใดนั้นทั้งสองเมืองก็ต้องตกอยู่ในความวิปโยคต่อการจากไปของทั้งสามพระองค์ผู้บูชาในรักแท้
อนุสาวรีย์ลิลิตพระลอ ที่ จ.แพร่
